新加坡港区。
孤岛军民连日深陷绝望，看到己方战舰成功抵港，士气瞬间大振。港口人员全员上阵、争分夺秒接驳舰艇、抢卸物资，将来之不易的补给快速转运入库、分发至前线阵地与医疗站点。完成全部补给输送任务后，三艘驱逐舰不敢在危险海域久留，即刻拔锚启航、全速返程。
连日高强度航行、规避空袭以及靠港作业，让官兵身心俱疲，返程途中紧绷的心态骤然放松，整体警惕性大幅降低。途经的马六甲狭口水道，岛礁密布、水深较浅，海底地形错综复杂，会产生大量杂波，屏蔽了声呐探测信号。一艘日军潜艇提前在此坐底静默潜伏，从声呐屏幕上看起来，那片海底的反射信号和周围礁石完全一样，没有任何识别特征。英军驱逐舰从上方驶过时，声呐操作员盯着屏幕看了几秒钟，只看到一片杂乱的波纹，然后转头去检查右侧的水深数据了。
日军潜艇抓住破绽悄然抵近，锁定殿后驱逐舰，在极近距离突然启动电机、发射鱼雷，发动隐蔽突袭。
狭窄水域让这艘驱逐舰完全没有转向规避、高速脱离的空间，官兵甚至来不及做出应急反应，鱼雷就精准命中舰体中后段舱室。剧烈的水下爆破直接撕裂舰体龙骨，冲击力远超航空炸弹，舰体瞬间被炸开巨大缺口。汹涌的海水灌入，速度极快，根本拦不住。舰上官兵不顾危险，全力灭火、堵漏、抢修、排水，拼尽全力想要挽救战舰，但水下爆破造成的结构性损伤彻底不可逆，舰体倾斜角度飞速扩大。最终，这艘历尽艰险、成功完成补给输送任务的驱逐舰，在即将脱离危险海域的关头，倾覆沉没于马六甲海峡。爆炸造成多名官兵当场阵亡，剩余落水官兵中，大部分被另外两艘驱逐舰冒死搜救捞起，仍有少数人员漂流失散、遭日军俘虏。剩余两艘战舰带着幸存人员，顶着巨大的心理压力，艰难撤回舰队驻地。
突围作战的完整战报传回舰队指挥部，所有人看完报告后尽数沉默，心情沉重。而新加坡守军发来的反馈电报，更是彻底浇灭了所有人心中仅存的希望。电报内容朴实却透着绝望：本次驱逐舰送达的珍贵物资，经过全城统筹分配、按需调拨，分摊到数十万军民手中，仅仅只够维持全城半日的基础口粮消耗，弹药与药品的补充更是九牛一毛，完全无法缓解守城绝境。舰队两次血战突围，付出沉船、伤亡的惨痛代价，换来的仅仅是孤岛半日的喘息之机。
至此，英军指挥部所有侥幸心理都已破灭。两套突围战术全部被失败：大型运输船夜间隐蔽突进，一旦天亮暴露必然被空袭击沉，物资全损
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