投奔李密，却被翟让抓住关了起来，而翟让这样做到的原因很简单，他想着毕竟是隋朝的官员，这次来投奔李密，身上的家当应该没少带，所以就想让这个崔世枢把身上的金银细软全部交出来，还恫吓崔世枢说不叫出来就对他施用刑罚。后来结果如何就不得所知了。
还有一次，翟让派人叫来元帅府记室邢义期来跟他赌博，邢义期因为有事耽搁去晚了，结果被翟让狠狠地打了八十杖，当时邢记室被打得皮开肉绽，身上的衣服都有血迹浸出，险些昏死过去。杖打完后，邢记室已经无法站立，还是被手下背着离开的，这事李密肯定有所耳闻，可即使是自己的得力助手被打，李密也不敢怪罪翟让，只能睁一只眼闭一只眼，李密私下对邢记室关切有加。连自己的老大都不好惩治翟让，无法替自己讨一个公道，邢义期也就只好自认倒霉了，这事也就这样不了了之了。
翟让还曾经问左长史房彦藻：“你攻破汝南的时候，收获了不少的金银财宝吧？”
“是的，翟柱国有什么事吗？”房彦藻反问道，音调中带着些许颤音，可能他感觉到了会有什么不好的事要发生，所以已经开始害怕了吧。
“那这些金银财宝都跑哪去了？”翟让虎视眈眈地望着房彦藻，“不会都被你独吞了吧？”
房彦藻立马否认道：“翟柱国误会了，那些珠宝我全部交给了魏公，不敢私吞一件。”
“哦？全部都给了魏公？”翟让又问了一遍。
“是的。”
“你怎么没想到留一点儿给我呢？你可要知道魏公是我一手推立的，还不知道以后怎么样呢！”
房彦藻应该是害怕了，担心日后会受到翟让的惩罚，就赶紧找到李密，说：“翟让刚愎贪婪，有无君之心，应早图之”，他还把翟让说的话尽数说给李密听，听说李密当时的表情很凝重……
大业十三年(公元617年)冬天，李密宴请了翟让、翟弘、翟摩侯、郝孝德。
李密说：“今天请各位喝酒，不需要太多人，除了服侍的人以外，其余人都退下吧！”说完，李密的心腹都退下了，翟让的心腹并不为所动，依然站在翟让的身边，其中翟让的心腹猛将单雄信和徐世勣警惕地站在翟让身后护卫。
翟让开口：“魏公今日宴请诸位是有什么要紧的事需要说吗？”
李密笑了笑：“翟柱国对我有恩，还扶持我到如今这魏公的位子上，早就想好好感谢您了。”李密站起来，举起刻着凤鸟的酒爵，“这杯酒，我敬翟柱国，也敬各位
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